Descrizione del prodotto dell'anilina CAS#62-53-3
L'anilina è l'ammina aromatica più semplice e di maggiore importanza industriale. Strutturalmente deriva dal benzene, dove un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo amminico. A temperatura ambiente, l'anilina si presenta come un liquido oleoso, incolore, infiammabile, con un odore caratteristico pungente.
L'anilina è scarsamente solubile in acqua, con una leggera maggiore solubilità a temperature elevate fino a 370 °C. Si scioglie facilmente in solventi organici comuni come etanolo, etere e cloroformio. Con l'esposizione prolungata all'aria e alla luce solare, il liquido si scurisce gradualmente fino a diventare marrone a causa dell'ossidazione. La distillazione a vapore è un metodo di purificazione convenzionale per l'anilina. Per mitigare la degradazione ossidativa durante la distillazione, è possibile aggiungere una piccola quantità di polvere di zinco. Per una stabilizzazione a lungo termine, l'anilina purificata può essere trattata con 10–15 ppm di boroidruro di sodio (NaBH₄) per sopprimere ulteriormente l'ossidazione. Le soluzioni acquose di anilina mostrano proprietà debolmente alcaline.
Chimicamente, l'anilina subisce facilmente reazioni di formazione di sali con gli acidi. Gli atomi di idrogeno sul suo gruppo amminico sono reattivi e possono essere sostituiti da sostituenti alchilici o acilici, producendo derivati dell'anilina secondari e terziari, nonché prodotti di anilina acilata. Le reazioni di sostituzione elettrofila producono prevalentemente isomeri orto- e para-sostituiti. Inoltre, l'anilina può reagire con i nitriti per formare sali di diazonio, che fungono da intermedi critici per la sintesi di numerosi derivati del benzene e composti azoici.
Proprietà chimiche dell'anilina
| Punto di fusione | -6 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 184 °C (lett.) |
| densità | 1,022 g/mL a 25 °C (lett.) |
| densità del vapore | 3,22 (185 °C, vs aria) |
| pressione di vapore | 0,7 mmHg (25 °C) |
| indice di rifrazione | n20/D 1,586 (lett.) |
| Punto di infiammabilità | 76 °C |
| temperatura di conservazione | 2-8 °C |
| solubilità | solubile in acqua |
| forma | Liquido |
| pKa | 4,63 (a 25 °C) |
| colore | APHA: ≤250 |
| Peso specifico | 1.021 |
| Odore | Odore dolce, simile a quello delle ammine, percepibile a concentrazioni da 0,6 a 10 ppm |
| Polarità relativa | 0.42 |
| pH | 8,8 (36 g/l, H2O, 20 °C) |
| Intervallo di pH | 8.1 |
| limite di esplosività | 1,2-11% (V) |
| Solubilità in acqua | 36 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14659 |
| BRN | 605631 |
| Costante della legge di Henry | 1,91 a 25 °C (metodo termodinamico-GC/UV spettrofotometria, Altschuh et al., 1999) |
| Limiti di esposizione | TLV-TWA pelle 2 ppm (～8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (～19 mg/m3) (MSHA, OSHA e NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH). |
| Costante dielettrica | 7,8 (0 ℃) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti, basi, acidi, ferro e sali di ferro, zinco, alluminio. Sensibile alla luce. Combustibile. |
| LogP | 0.9 |
| Riferimento CAS DataBase | 62-53-3 (riferimento database CAS) |
| IARC | 2A (Vol. 27, Sup 7, 127) |
| Riferimento NIST per la Chimica | Anilina (62-53-3) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Anilina (62-53-3) |
| Codici di pericolo | T,N,F |
| Frasi di rischio | 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11 |
| Consigli di prudenza | 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16 |
| RIDADR | UN 1547 6.1/PG 2 |
| OEL | TWA: Nessun ppm |
| WGK Germania | 2 |
| RTECS | BW6650000 |
| F | 46243 |
| Temperatura di autoaccensione | 615 °C |
| TSCA | Sì |
| Codice SA | 2921 41 00 |
| Classe di pericolo | 6.1 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Dati sulle sostanze pericolose | 62-53-3(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | DL50 orale nei ratti: 0,44 g/kg (Jacobson) |
| IDLA | 100 ppm |
Utilizzo del prodotto
Per decenni, l'anilina ha occupato una posizione di vitale importanza tra i prodotti chimici di grado industriale. La sua applicazione di maggiore volume oggi risiede nella produzione di poliuretani e gomma. Quantità minori vengono consumate per la produzione di prodotti agrochimici come erbicidi, fungicidi, insetticidi e repellenti per animali, nonché defoglianti, coloranti, antiossidanti, antidegradanti e acceleratori di vulcanizzazione.
Al di là della produzione industriale, l'anilina può essere trovata come componente in alcuni prodotti domestici selezionati, tra cui lucido per stufe, lucido per scarpe, vernici, pitture e inchiostri per marcatura.
