Descrizione dei prodotti Imidazolo CAS#288-32-4
L'imidazolo (C₃H₄N₂) è un composto diazolico aromatico caratterizzato da un anello a cinque membri contenente due atomi di azoto non adiacenti. La coppia di elettroni solitaria sull'azoto N-1 partecipa attivamente alla coniugazione dell'anello, il che delocalizza la densità elettronica e rende il protone ad esso legato sufficientemente acido da consentire una facile deprotonazione. Mostrando proprietà anfotere, l'imidazolo reagisce prontamente con basi forti per formare sali stabili, fondendo al contempo senza soluzione di continuità le caratteristiche chimiche del pirrolo e della piridina. Nei sistemi fisiologici, l'anello imidazolico costituisce il nucleo attivo dei residui di istidina, agendo come unità catalitica cruciale e mediatore del trasferimento acilico durante l'idrolisi enzimatica dei lipidi. I motivi imidazolici sono ubiquitari nelle architetture biologiche—inclusi i siti di coordinazione dell'emoglobina e le basi puriniche del DNA—rendendo i derivati dell'imidazolo strumenti indispensabili nella ricerca nelle scienze della vita e nella sintesi chimica.
Proprietà chimiche dell'imidazolo
| Punto di fusione | 88-91 °C(lit.) |
| Punto di ebollizione | 256 °C(lit.) |
| densità | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressione di vapore | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| indice di rifrazione | 1.4801 |
| Punto di infiammabilità | 293 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | H2O: 0,1 M a 20 °C, limpido, incolore |
| pKa | 6,953(a 25℃) |
| forma | cristallino |
| colore | bianco |
| Peso specifico | 1.03 |
| Odore | Simile ad ammina |
| Intervallo di pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL in H2O) |
| Solubilità in acqua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Costante dielettrica | 23,0 (Ambiente) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Riferimento CAS DataBase | 288-32-4 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | 1H-Imidazolo(288-32-4) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Imidazolo (288-32-4) |
| Codici di pericolo | C,Xi,T |
| Frasi di rischio | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Consigli di prudenza | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura di autoaccensione | 480 °C |
| TSCA | Sì |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29332990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 288-32-4(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 nei topi (mg/kg): 610 i.p.; 1880 per via orale (Nishie) |
Applicazione del prodotto dell'imidazolo CAS#288-32-4
Dimostrando una basicità superiore rispetto al pirazolo, l'imidazolo forma facilmente sali ben definiti (come nitrati e picrati) e svolge un ruolo fondamentale nella chimica fine, nella biochimica e nella purificazione delle proteine:
Purificazione di proteine con tag His (IMAC): Serve come eluente competitivo standard nella cromatografia di affinità con metalli immobilizzati. Spiazza le proteine ricombinanti con tag polistidina legate al nichel, consentendo il recupero di frazioni proteiche ad alta purezza.
Intermedi farmaceutici e agrochimici: Agisce come precursore strutturale chiave nella sintesi di agenti antifungini (ad es. ketoconazolo, clotrimazolo), antipertensivi e pesticidi speciali.
Agente indurente e catalizzatore industriale: Ampiamente impiegato come acceleratore di indurimento per resine epossidiche, inibitore di corrosione per metalli non ferrosi e catalizzatore basico generale nella sintesi organica.
